Od najmłodszych lat obserwował zmagania aktorskie swoich rodziców. Zaledwie w wieku 6 lat występował już w talk-show „The Mike Douglas Show”.  Debiut aktorski przypadł mu w 1987 roku w filmie Stevena Spielberga „Imperium Słońca”. Najnowszymi produkcjami, w których występował jako aktor były:

• 2012: Madagaskar 3 – Alex
• 2012: Straż sąsiedzka – Evan
• 2013: Sekretne życie Waltera Mitty (The Secret Life of Walter Mitty) - Walter Mitty
• 2014: Noc w muzeum 3 (Night at the Museum) - Larry Daley

Reżyserował między innymi:

• 2001: Zoolander
• 2008: Jaja w tropikach (Tropic Thunder)
• 2013: Sekretne życie Waltera Mitty (The Secret Life of Walter Mitty)