Debiut jako statysta przypadł w filmie pt. „Mniej niż zero”. Jego kariera aktorska rozwijała się powoli, ale regularnie. Rozpoczynał od drobnych ról w serialach i filmach. Rola J.D w filmie Ridleya Scotta "Thelma i Louise", przyniosła mu prawdziwą popularność. Przykładowymi produkcjami, w których grał aktor są:

• „Wywiad z wampirem” (1994)
• „12 małp” (1995)
• „Joe Black” (1998)
• „Ocean’s Eleven” (2001), „Ocean’s Twelve” (2004), „Ocean’sThirteen” (2007)
• „Ciekawy przypadek Benjamina Buttona” (2008)
• „Bękarty wojny” (2009)
• „Zabić, jak to łatwo powiedzieć” (2012)
• „World War Z” (2013)
• „Furia” (2014)