Już w wieku siedmiu lat zaczął kręcić pierwsze amatorskie filmy. Jako pierwszy z poważniejszych filmów, które zostały pokazane szerszej publice, była surrealistyczna Tarantella (1989 r.).  Całkowicie profesjonalnym debiutem w świecie kina był film Following, który został  przez Nolana nie tylko wyreżyserowany, ale był on także autorem scenariusza i współmontażystą. Film przyniósł nagrodę za najlepszy scenariusz. Jako przełomowy często wskazuje się także wyreżyserowanie filmu pt. „Sundance”.